1920～30年代の鉄道作業員が着用していたワークシャツをモチーフとして製作された半袖シャンブレーシャツ。ヘッドマンとは鉄道先頭車両のブレーキマンを指します。

生地はニールシャツでも採用されている、ムラ感のあるヴィンテージ・インディゴ・シャンブレーを使用しています。